Μπορεί οι περισσότεροι να θυμούνται τον Μπένι Χιλ για το χιούμορ του, ωστόσο, στην πραγματική του ζωή ήταν ένας άνθρωπος γεμάτος ανασφάλειες.
Ο Μπεν Χιλ φαίνεται να είχε χαμηλή αυτοπεποίθηση και είχε θέμα με τα χρήματα. Στο βιβλίο του ο δημοσιογράφος Κρεγκ Μπένετ, True Confessions of a Shameless Gossip, θυμάται να μιλάει με ένα από τους πιο κοντινούς ανθρώπους τον ηθοποιού την αείμνηστη Σάρα Κεμπ.
Σύμφωνα με την Κεμπ, ο Μπεν Χιλ της εκμυστηρευόταν πως ένιωθε ότι δεν τον ερωτεύονταν και δεν τον επιθυμούσαν οι γυναίκες.
Και παρόλο που το The Benny Hill Show άξιζε εκατομμύρια, ο Μπεν Χιλ ήταν πάρα πολύ σφιχτός με τα χρήματα και δεν ξόδευε. Ηταν τόσο σφιχτός που φορούσε τα ίδια ρούχα μέχρι να καταστραφούν και τα παπούτσια μέχρι να λιώσουν. Μάλιστα, ψώνιζε τρόφιμα μόνο όταν είχαν έκπτωση και προτιμούσε να περπατήσει μέχρι το BBC παρά να πληρώσει ταξί.
Μέσα στα σχέδια του, φυσικά, δεν ήταν η αγορά ενός αυτοκινήτου ή σπιτιού, καθώς επρόκειτο για μια μεγάλη δαπάνη. Προτιμούσε να νοικιάζει διαμερίσματα και στην αρχή έμενε σε ευρύχωρο διαμέρισμα στο Κουίνσγκεϊτ (Queensgate) του Λονδίνου μέχρι το 1986, και στην συνέχεια ένα μικρό διαμέρισμα στο Τέντινγκτον, σε πολύ μικρή απόσταση από τα στούντιο της Thames Television όπου γυριζόταν η εκπομπή του.
Η μόνη πολυτέλεια που επέτρεπε ο Χιλ στον εαυτό του ήταν τα ταξίδια: Επισκεπτόταν συχνά τη Μασσαλία.
Το σόου Benny Hill έγραψε τη δική του ιστορία. Το πιο κοινό αστείο ήταν η σκηνή πριν το τέλος του επεισοδίου, όπου διάφορα μέλη του καστ, καθώς και γυναίκες με ελάχιστα ρούχα κυνηγούν τον Μπένι Χιλ, πάντα με υπόκρουση το Yakety Sax.
Οταν οι υπεύθυνοι του σταθμού διέκοψαν την εκπομπή ο Μπένι Χιλ καταρρακώθηκε. Ο πρώην υπεύθυνος του ψυχαγωγικού προγράμματος της Thames Television, Τζον Χάουαρντ Ντέιβις, δήλωσε ότι έπρεπε να διακόψει οριστικά την εκπομπή το 1989 για τρεις λόγους: «Η τηλεθέαση έπεφτε, η εκπομπή κόστιζε πάρα πολλά λεφτά, και [ο Χιλ] φαινόταν κουρασμένος». Ο Μπεν Χιλ καταρρακώθηκε.
Το Φεβρουάριο του 1992 οι γιατροί του συνέστησαν να χάσει βάρος και να εισαχθεί για εγχείριση bypass. Ο ΜπενΧιλ απέρριψε την πρόταση και μία εβδομάδα αργότερα παρουσίασε νεφρική ανεπάρκεια. Στις 20 Απριλίου του 1992, ο κωμικός «έφυγε» από τη ζωή στα 68 του χρόνια.
Η ειρωνεία είναι πως την ημέρα που πέθανε είχε φτάσει ένα νέο συμβόλαιο από την Central Independent Television.
