Ιδανικά ξεκίνησε την προσπάθειά του στο τουρνουά του Ακαπούλκο στο Μεξικό ο Στέφανος Τσιτσιπάς.
Ο Ελληνας τενίστας χρειάστηκε μόλις 69 λεπτά για να κάμψει την αντίσταση του Μπενουά Περ, τον οποίο κέρδισε με 2-0 σετ και πέρασε στην επόμενη φάση. Ο Τσιτσιπάς έχασε μόλις 4 γκέιμς σε όλο το παιχνίδι, κάνοντας μία εμφατική εμφάνιση. Πήρε το πρώτο σετ με 6-3 και το δεύτερο ακόμη πιο εύκολα, με 6-1, παίρνοντας το εισιτήριο για τον επόμενο γύρο του τουρνουά της ATP (500αρι).
Στον δεύτερο γύρο θα έχει πιο δύσκολο έργο ωστόσο, καθώς θα αντιμετωπίσει έναν από τους κορυφαίους σέρβερ στον κόσμο, τον Αμερικανό Τζον Ισνερ. Ο Τσιτσιπάς μετέχει ως το Νο1 στο ταμπλό του τουρνουά, όπου ξεχωρίζουν επίσης τα ονόματα των Ζβέρεφ, Ράονιτς, Ντιμιτρόφ, Φονίνι, Σβάρτσμαν και του επόμενου αντιπάλου του.
Κόντρα στον Ισνερ υπάρχει απόλυτη ισορροπία, καθώς ο Αμερικανός και ο Ελληνας τενίστας μετρούν από δύο νίκες. Ο Ισνερ κέρδισε τα πρώτα δύο παιχνίδια τους σε Σαγκάη (2017) και Γουίμπλεντον (2018) και ο Τσιτσιπάς τα επόμενα δύο σε Πεκίνο (2019) και Σινσινάτι (2020).