Οι μαζικές καλοκαιρινές διακοπές ξεκίνησαν μετά τα μέσα του 19ου αιώνα, όταν η μεσαία τάξη, κυρίως της Βρετανίας με δεδομένη την οικονομική της ευμάρεια, αρχίζει να περνάει τα καλοκαίρια της σε παραθαλάσσια θέρετρα. Ωστόσο, αυτοί που πρώτοι καθιέρωσαν διακοπές για ξεκούραση ήταν οι αρχαίοι πλούσιοι Ρωμαίοι.
Η αριστοκρατία της Ευρώπης είχε ήδη φτιάξει τα δικά της θέρετρα στις Αλπεις, όπου κατέφευγε τους καλοκαιρινούς μήνες. Οι Βρετανοί, όμως, τα μετέτρεψαν σε τουριστικό προορισμό, κάνοντας ορειβασία και πεζοπορία στις βουνοκορφές. Και ήταν οι πρώτοι που καθιέρωσαν το σκι ως χειμερινό σπορ.
Μόνο στις αρχές του 20ού αιώνα άρχισαν και οι εργάτες να συρρέουν στις παραλίες. Μέχρι τότε τα δικά τους ταξίδια αναψυχής ήταν ημερήσιες εκδρομές σε μητροπόλεις όπως το Λονδίνο.
Ο Μ. Α. Τιβέριος, καθηγητής Κλασικής Αρχαιολογίας στο Αριστοτέλειο Πανεπιστήμιο Θεσσαλονίκης γράφει για τις διακοπές των Αρχαίων:
Θυμάμαι την έκπληξη των φοιτητών μου όταν πριν από χρόνια, σε μάθημα για τον ιδιωτικό βίο των αρχαίων, αναφέρθηκα στις διακοπές τους. Πίστευαν ότι η συνήθεια να πηγαίνουν οι άνθρωποι για ένα χρονικό διάστημα για διακοπές είναι εφεύρημα των καιρών μας.
Στην αρχαία Ελλάδα οι άνθρωποι ταξίδευαν συχνά. Προτιμούσαν μάλιστα τις μετακινήσεις μέσω θαλάσσης – όχι βέβαια το καταχείμωνο – αφού ένα ταξίδι με πλεούμενο ήταν πιο ασφαλές, πιο άνετο και πιο γρήγορο. Πολλοί ήταν οι λόγοι που τους έκαναν να αφήνουν για λίγο την πόλη τους, λόγοι επαγγελματικοί, λόγοι υγείας, όταν πήγαιναν να επισκεφτούν κάποιο διάσημο ιατρικό κέντρο, όπως τα ασκληπιεία της Επιδαύρου και Κω, λόγοι θρησκευτικοί.
Επισκέπτονταν μεγάλα ιερά, όπως π.χ. αυτό της Ολυμπίας, για να συμμετάσχουν στα λατρευτικά δρώμενα και να παρακολουθήσουν τους Ολυμπιακούς αγώνες, παρευρίσκονταν σε περίφημες γιορτές, όπως ήταν τα Παναθήναια και τα Μεγάλα Διονύσια στην Αθήνα – στα τελευταία μάλιστα είχαν τη δυνατότητα να απολαύσουν και τις μοναδικές θεατρικές παραστάσεις των μεγάλων τραγικών-, πήγαιναν σε ιερά-μαντεία, όπως αυτό του Απόλλωνος στους Δελφούς, για να ζητήσουν τη γνώμη της θεότητας προκειμένου να αντιμετωπίσουν κάποιο πρόβλημά τους. Υπήρχαν ακόμη ορισμένοι, οπωσδήποτε λίγοι σε αριθμό, που ταξίδευαν για να γνωρίσουν τον κόσμο και τα αξιοθέατά του.
Αυτοί που πρώτοι καθιέρωσαν διακοπές για ξεκούραση ήταν οι αρχαίοι Ρωμαίοι. Οι πλουσιότεροι μάλιστα από αυτούς διέθεταν περισσότερες από μια εξοχικές κατοικίες, έτσι ώστε οι διακοπές τους να μη καταντούν μονότονες από τη διαμονή στα ίδια μέρη. Οι εξοχικές αυτές επαύλεις εμφανίζονται από το δεύτερο προχριστιανικό αιώνα, όταν γίνεται πιο ευκρινής και η διάκριση ανάμεσα στην ιδιωτική και τη δημόσια ζωή του Ρωμαίου αριστοκράτη. Η εξοχική κατοικία αντιπροσώπευε την έννοια του otium (= σχόλη, ζωή στο ύπαιθρο) σε αντιδιαστολή προς την έννοια του negotium (= καθήκον, πολιτική δραστηριότητα).
Ως τόποι διακοπών προτιμούνταν και τότε παραθαλάσσιες θέσεις, όπως και καταπράσινες πλαγιές ορεινών περιοχών με υγιεινό κλίμα. Η αριστοκρατία π.χ. της Ρώμης έδειχνε ιδιαίτερη προτίμηση στον κόλπο της Νεάπολης και στους καταπράσινους λόφους γύρω από τη Ρώμη. Στις παραθαλάσσιες επαύλεις κατέφευγε τους ανοιξιάτικους μήνες, ενώ στις ορεινές στους καλοκαιρινούς. Και αυτό όχι μόνο για να αποφεύγει τον καυτό ήλιο του καλοκαιριού αλλά και το θόρυβο των κοινών θνητών που συνωστίζονταν στις παραλίες. Πολλές από τις επαύλεις αυτές, που γρήγορα εξελίχθηκαν σε μέσα αυτοπροβολής και κοινωνικής αναγνώρισης, κατέπλησσαν με τον πλούτο τους, καθώς διέθεταν στοές, βιβλιοθήκες, πισίνες, κήπους με συντριβάνια, λουτρά».