Μπορεί ο Σον Πεν να έχει φήμη, λεφτά και μια κινηματογραφική πορεία που πολλοί θα ζήλευαν, όμως στην πραγματικότητα κάτι σημαντικό λείπει – και πάντα έλειπε όπως λέει ο ίδιος – από τη ζωή του.
Σε συνέντευξή του στο περιοδικό Esquire, ο ηθοποιός εξομολογήθηκε ότι του λείπει η αγάπη, καθώς καμιά από τις γυναίκες της ζωής του δεν το αγάπησε. «Δεν είναι ντροπή να λέμε ότι όλοι θέλουμε κάποιον να μας αγαπάει. Κοιτώντας πίσω στη ζωή μου στο συγκεκριμένο τομέα, αισθάνομαι ότι δεν το είχα ποτέ αυτό. Ήμουν ο μόνος που δεν γνώριζε την απάτη στις περισσότερες από αυτές τις περιπτώσεις», πρόσθεσε.
Παράλληλα, μίλησε για πρώτη φορά για το γάμο του με την Ρόμπιν Ράιτ που έληξε μετά από 13 χρόνια, λέγοντας: «Όταν παίρνεις διαζύγιο όλες οι αλήθειες έρχονται στο φως και τελικά καταλήγεις να σκέφτεσαι τί σκ@τ@ σκεφτόμουν και επένδυσα σε αυτόν τον άνθρωπο; Όλο αυτό μπορεί να κάνει έναν άνθρωπο αρκετά πικρόχολο και μελαγχολικό, αλλά ανακάλυψα ότι σε εμένα κάνει ακριβώς το αντίθετο».