Με μια πρώτη ματιά φέρνει περισσότερο σε άστεγο που κοιμάται σε παγκάκια, παρά σε μεγαλοεπιχειρηματία. Συγκαταλέγεται στους πλουσιότερους ανθρώπους της Ρωσίας και είναι CEO της αδιαμφισβήτητα σημαντικότερης εταιρείας διαδικτυακής αντιϊκής ασφάλειας στον κόσμο με πωλήσεις υπερδιπλάσιες εκείνων των Symantec και McAfee μαζί. Διαθέτει επίσης ισχυρούς δεσμούς με τους πρώην συντρόφους του που κατοικοεδρεύουν τώρα στο Κρεμλίνο.
Υπήρξε λαμπρή περίπτωση παιδιού, καθώς στα δεκάξι του έγινε δεκτός στο πενταετές πρόγραμμα του Ινστιτούτου Κρυπτογραφίας, Τηλεπικοινωνιών και Πληροφορικής, το οποίο τελούσε τότε υπό την αιγίδα της KGB.
Μετά την αποφοίτησή του, διορίστηκε ως αξιωματικός στην υπηρεσία πληροφοριών του Σοβιετικού στρατού. Για τις δραστηριότητές του εκεί, αλλά και για τη φύση των σπουδών του στο Ινστιτούτο αρνείται να αποκαλύψει την οποιαδήποτε πληροφορία, αστειευόμενος πως όλα όσα συνέβησαν εκεί και τότε ήταν τόσο απόρρητα που ούτε ο ίδιος δεν θυμάται.
Η ενασχόλησή του με τη διαδικτυακή ασφάλεια ξεκίνησε τον Οκτώβριο του 1989, όταν ο υπολογιστής του προσβλήθηκε για πρώτη φορά από έναν ιό. Ο Κασπέρσκι έσωσε ένα αντίγραφο του ιού σε μία δισκέτα, πράγμα που επαναλάμβανε με όλους τους ιούς που «έπιανε» το σύστημά του. Εν συνεχεία, καθόταν ολόκληρα εικοσιτετράωρα αναλύοντάς τους, συσσωρεύοντας με τον καιρό πολύτιμη γνώση που τον έκανε διάσημο στους κύκλους του Σοβιετικού στρατού.
Τη συνέχεια, από τα μέσα της δεκαετίας του 1990 μέχρι και τις μέρες μας, μπορεί εύκολα να τη φανταστεί κανείς: πρώτα δειλά βήματα στην αγορά hardware και software κι εν συνεχεία επιχειρηματικά ανοίγματα σε συναφείς τομείς και συμφωνίες που διόγκωσαν το πορτοφόλι του και τη δύναμή του.
Το ενδιαφέρον όμως στην περίπτωση του συμπαθέστατου παιγνιώδους Ρώσου είναι το άλλο δημιούργημά του που ακούει στο όνομα GREAT (Global Research and Expert Analysis Team) και έχει την έδρα του δίπλα στα κεντρικά γραφεία της εταιρείας του στη Μόσχα: εκεί μία ομάδα αποτελούμενη από την παγκόσμια ελίτ των χάκερς, τους οποίους επέλεξε έναν-έναν ο ίδιος ο Κασπέρκσι, διερευνούν νέες ή ασυνήθιστες απειλές στον κυβερνοχώρο.
Στόχος αυτού του κλάδου της επιχείρησης είναι η υποβοήθηση εταιρειών και άλλων νομικών υπηρεσιών στην προσπάθειά τους να εντοπίσουν τους δράστες που ευθύνονται για τη διάπραξη εγκλημάτων στο διαδίκτυο.
Εργαζόμενος ατέλειωτες ώρες μέσα σε ένα κλειδαμπαρωμένο δωμάτιο, μερικά βήματα από το γραφείο του, που δεν έχει δει ποτέ ανθρώπου μάτι, ο Κασπέρσκι επεξεργάζεται το πιο προηγμένο σύστημα ασφαλείας ενάντια σε κάθε είδους κακό λογισμικό και δεν αποκαλύπτει τα σχέδιά του σε κανέναν.
Φιλοδοξία του να μετατρέψει την εταιρεία του σε παγκόσμιο πάροχο δικτυακής ασφάλειας, καθώς - όπως δηλώνει ο ίδιος - ζητούμενο γι' αυτόν δεν είναι πλέον το χρήμα, το οποίο διαθέτει σε τεράστιες ποσότητες, αλλά η δυνατότητα που σου δίνεται όταν το έχεις να βοηθήσεις τον κόσμο να γίνει ασφαλέστερος και πιο ειρηνικός.