Σπούδασε ζωγραφική, αρχικά με τον Σπύρο Παπαλουκά και για ένα μικρό διάστημα πλάι στον Φώτη Κόντογλου. Την επόμενη χρονιά, μπαίνει στο προκαταρκτικό τμήμα της Ανωτάτης Σχολής Καλών Τεχνών, με δάσκαλο τον Γιώργο Μαυροειδη και το 1961 στα εργαστήρια της σχολής με δάσκαλο τον Γιάννη Μόραλη.
Παράλληλα παρακολουθεί και το εργαστήριο σκηνογραφίας -διακοσμητικής του Βασίλη Βασιλειάδη. Το 1968 ταξιδεύει στο Παρίσι και στη συνέχεια Καναδά, ΗΠΑ και Μεξικό. Επιστρέφοντας το 1969 στην Ευρώπη, ζει και εργάζεται διαδοχικά στο Παρίσι (δίπλα στον Γιάννη Τσαρούχη) και στη συνέχεια στο Λονδίνο και το πρώην Δυτικό Βερολίνο.
Το εκθεσιακό αφιέρωμα του Μουσείου Μπενάκη στα 50 χρόνια δημιουργίας του Δημοσθένη Σκουλάκη (1957-2014), είναι μια αναδρομή, συμπεριλαμβάνοντας αντιπροσωπευτικά δείγματα από το ευρύ φάσμα της καλλιτεχνικής του πορείας.
Η έκθεση χωρίζεται σε οκτώ ξεχωριστές ενότητες, ακολουθώντας θεματικά και χρονολογικά, την εικαστική διαδρομή που έχει κάνει ο καλλιτέχνης.
Περιλαμβάνει 100 περίπου έργα ζωγραφικής ξεκινώντας από την πρώιμη περίοδό του το 1957, την περίοδο της πολιτικής του ζωγραφικής (1960-1967), την περίοδο αυτοεξορίας του σε Ευρώπη, Αμερική, Καναδά (1967-1972), καθώς και τον κύριο όγκο της δουλειάς του στην Ελλάδα (1981-2014). Ενδεικτικά αναφέρονται η σουρεαλιστική περίοδος (1980-1984), τα πορτρέτα (1985-1996), το αφιέρωμα στον Τσαρούχη (1988-1998), οι υπόγειες διαδρομές (1993-1998) και οι επανεγγραφές (1997-2009).
Ο Δημοσθένης Σκουλάκης υπήρξε ένας από τους σπουδαιότερους εκπροσώπους της γενιάς του ’70 που σηματοδοτείται από την απομάκρυνση αρκετών Ελλήνων καλλιτεχνών από την αφαίρεση και την επιστροφή στην πραγματικότητα.
Επίκεντρο της έρευνάς του υπήρξε ο Άνθρωπος ιδωμένος μέσα από μια κριτική ρεαλιστική κοινωνικοπολιτική προσέγγιση προσανατολισμένη στις θέσεις αμφισβήτησης των κινημάτων της νεολαίας στο τέλος της δεκαετίας του ’60 και των αρχών του ’70.
Ο Δημοσθένης Σκουλάκης μιλάει για το έργο του:
Την έκθεση συνοδεύει η πλούσια εικονογραφημένη έκδοση με τίτλο «Δημοσθένης Σκουλάκης. Ένας μεγάλος αντιφατικός»
28 Φεβρουαρίου - 5 Μαΐου, Μουσείο Μπενάκη / Πειραιώς 138