Mπορεί η η 14η Φεβρουαρίου να είναι συνυφασμένη με τη γιορτή των απανταχού ερωτευμένων, αλλά αυτήν ακριβώς τη μέρα διάλεξε ο Άλ Καπόνε για να λύσει τις διαφορές του με τον πιο ισχυρό ανταγωνιστή του στο Σικάγο, τον Μπαγκς Μοράν.
Το οργανωμένο έγκλημα κυριαρχούσε στους δρόμους της αμερικανικής μεγαλούπολης τη δεκαετία του 1920, όταν τα δύο αφεντικά της μαφίας ανταγωνίζονταν για τον έλεγχο του παράνομου τζόγου, της πορνείας και της διακίνησης αλκοόλ την εποχή της Ποτοαπαγόρευσης λαδώνοντας ντόπιους πολιτικούς και τις διωκτικές Αρχές για να κάνουν τα στραβά μάτια όσο μαινόταν ο πόλεμος των συμμοριών.
Η συμμορία του North Side του Μπαγκς Μοράν είχε υπό τον έλεγχο της τα περισσότερα αποστακτήρια και μπυραρίες που είχαν κλείσει θεωρητικά οι Αρχές στο βόρειο τμήμα του Σικάγο, αλλά ο Αλ Καπόνε δεν μπορούσε να αποδεχθεί να έχει ο αντίπαλός του στα χέρια του το μονοπώλιο στην παράνομη διακίνηση του αλκοόλ κι έτσι ξέσπασε ένας αδυσώπητος πόλεμος μεταξύ των Ιρλανδών και των Ιταλών. Από το 1922 έως το 1926 συνολικά 474 μαφιόζοι βρήκαν το θάνατο. Ο ίδιος ο Αλ Καπόνε γλίτωσε δυο φορές από ενέδρες που του είχε στήσει η αντίπαλη συμμορία το 1925 και το 1926 κι έκτοτε κυκλοφορούσε με μια θωρακισμένη Cadillac βάρους τρεισήμισι τόνων.
Η σύγκρουση κορυφώθηκε στις 14 Φεβρουαρίου του 1929, όταν τέσσερις φονιάδες του ΑΛ Καπόνε μεταμφιεσμένοι σε αστυνομικούς έστησαν στον τοίχο μιας αποθήκης επτά μέλη της συμμορίας του Μπαγκς Μοράν και τα γάζωσαν με τα αυτόματά τους. Οι φωτογραφίες που κυκλοφόρησαν την επόμενη μέρα άφησαν άφωνη την αμερικανική κοινή γνώμη και το μακελειό πέρασε στην ιστορία ως «η σφαγή του Αγίου Βαλεντίνου».
Η ενέδρα στήθηκε με κάθε λεπτομέρεια με δέλεαρ ένα φορτίο καναδέζικου ουίσκι. Δύο από τα επτά θύματα, οι αδελφοί Γκούζενμπεργκ έφθασαν στην αποθήκη SMC Cartage της North Clark Street με δύο άδεια φορτηγάκια σκοπεύοντας να πάνε στο Ντιτρόιτ αργότερα την ίδια μέρα για να κατάσχουν το φορτίο που προοριζόταν, υποτίθεται, για τον Αλ Καπόνε. Στόχος της ενέδρας ήταν ο Μπαγκς Μοράν και τα πρωτοπαλίκαρά του, αλλά ο ίδιος γλίτωσε λόγω μιας μικρής καθυστέρησης. Στις 10:30 π.μ. έφυγε από το Parway Hotel με προορισμό την αποθήκη, όπου τον περίμεναν τα τσιράκια του. Πλησιάζοντας, όμως, είδε ένα περιπολικό στην περιοχή και αποφάσισε να πάει για λίγο σε μια καφετέρια, μέχρι να απομακρυνθούν οι αστυνομικοί, μια απόφαση που του έσωσε τη ζωή. Λίγα λεπτά αργότερα δύο εκτελεστές βγήκαν από μια Κάντιλακ που είχε μπλοκάρει την πίσω είσοδο του κτιρίου, ενώ άλλοι δύο με στολές αστυνομικών βγήκαν από το «περιπολικό», που είχε δει λίγο νωρίτερα ο Μοράν. Πλησίασαν τους άνδρες του και τους διέταξαν να ακουμπήσουν τα χέρια στον τοίχο. Εκείνοι νόμισαν ότι θα τους συλλάβουν κι υπάκουσαν στην εντολή. Αλλά οι δολοφόνοι άνοιξαν πυρ γαζώνοντας τα θύματά τους μέχρι που σωριάστηκαν αιμόφυρτα στο έδαφος.
Τις Αρχές ειδοποίησε ένας γείτονας που πήγε μέχρι την αποθήκη κι όταν άνοιξε την πόρτα βρέθηκε μπροστά στο αποτρόπαιο θέαμα με τα παραμορφωμένα από τις σφαίρες πτώματα μέσα σε λίμνες αίματος και την οσμή των πυρομαχικών να πλανάται στον αέρα. Ένα από τα θύματα, ο Φρανκ Γκούζενμπεργκ, αν και είχε δεχθεί 14 σφαίρες ήταν ακόμη ζωντανός. Όταν τον ρώτησαν ποιος τους πυροβόλησε, ψέλλισε «κανείς. Κανείς δεν με πυροβόλησε», υπακούοντας στον άγραφο κώδικα της ομερτά. «Δεν είμαι καρφί» ήταν οι τελευταίες του κουβέντες όταν ξεψύχησε τρεις ώρες αργότερα στο νοσοκομείο.
Το μακελειό σήμανε το τέλος του πολέμου αντιποίνων που μαινόταν στο Σικάγο. Οι υποψίες έπεσαν ευθύς εξ’ αρχής στον Καπόνε, αλλά ουδέποτε του απαγγέλθηκαν κατηγορίες για το εν λόγω έγκλημα, αφού είχε ακλόνητο άλλοθι: την ώρα του μακελειού βρισκόταν στην άλλη άκρη της χώρας, στο σπίτι του στο Μαϊάμι. Ο Μοράν έσπασε τον κώδικα της σιωπής όταν είπε στους δημοσιογράφους: «μόνον ο Καπόνε σκοτώνει έτσι». Όταν κλήθηκε να σχολιάσει τη δήλωση αυτή ο διαβόητος Ιταλός αρχινονός της μαφίας απάντησε: «Ο μόνος που σκοτώνει έτσι είναι ο Μπαγκς Μοράν».
H «σφαγή του Αγίου Βαλεντίνου» μεταφέρθηκε το 1967 στη μεγάλη οθόνη με την ταινία "The St Valentine's Day Massacre" (trailer: YouTube)
Τελικά ο Καπόνε συνελήφθη δύο χρόνια αργότερα για... φοροδιαφυγή και καταδικάστηκε σε 11 χρόνια κάθειρξη. Όταν έφθασε στη φυλακή της Ατλάντα για να εκτίσει την ποινή του η υγεία του ήταν κλονισμένη αφού είχε κολλήσει σύφιλη σε νεαρή ηλικία σ’ έναν από τους οίκους ανοχής που ήλεγχε, ασθένεια που επηρέαζε τις νοητικές του λειτουργείες. Διαγνώσθηκε και με γονόρροια, ενώ είχε και στερητικό σύνδρομο από τον εθισμό του στην κοκαϊνη. Αφέθηκε ελεύθερος με αναστολή επτά χρόνια αργότερα για να πεθάνει τελικά από ανακοπή καρδιάς στο σπίτι του στη Φλόριντα τον Ιανουάριο του 1947.