Η τραγωδία εξελίχθηκε το βράδυ της 14ης Σεπτεμβρίου του 1999. Απολογισμός 7 άνθρωποι νεκροί. Ανάμεσά τους και ο αναπληρωτής υπουργός Εξωτερικών Γιάννος Κρανιδιώτης, ο άνθρωπος που κατάφερε να βάλει την Κύπρο στην Ευρωπαϊκή Ενωση.
Οι συνθήκες της τραγωδίας ούτε έχουν προηγούμενο, ούτε έχουν διευκρινιστεί πλήρως.
Το βέβαιον είναι οτι το πρωθυπουργικό αεροσκάφος τύπου Φάλκον που μεταφέρει τον αναπληρωτή υπουργό Εξωτερικών Γιάννο Κρανιδιώτη και άλλα 12 άτομα στη Ρουμανία, πέφτει ξαφνικά σε μεγάλο κενό αέρος. Στην διάρκεια της πτώσης του αεροσκάφους που κρατάει αρκετά λεπτά και είναι ανεξέλεγκτη, όσοι δεν ήταν δεμένοι στις θέσεις τους χάνουν την ζωή τους. Χτυπούν με δύναμη πάνω στα τοιχώματα του αεροπλάνου.
Στο δυστύχημα έχασαν τη ζωή τους ο Γιάννος Κρανιδιώτης, ο 23χρονος γιος του Νικόλας, οι δημοσιογράφοι της ΕΡΤ Δ. Πανταζόπουλος και Ν. Ασημακοπούλου, ο εικονολήπτης της ΕΡΤ Π. Πούλος, ο αστυνομικός της προσωπικής ασφάλειας του υπουργού Νίκος Ασημακόπουλος και ο μηχανικός του αεροσκάφους Μιχάλης Παπαδόπουλος.
Το Φάλκον είχε ξεκινήσει το ταξίδι του από την Αθήνα και κατευθυνόταν προς το Βουκουρέστι για την Διαβαλκανική Διάσκεψη των υπουργών Εξωτερικών. Λίγο πριν προσεγγίσει το αεροδρόμιο, το αεροσκάφος κάνει μια απότομη βουτιά και από τα 15.000 πόδια όπου πετούσε πέφτει ξαφνικά στα 3.000 πόδια. Ο δημοσιογράφος Αλφόνσος Βιτάλης που ηταν μεταξύ των επιβαινόντων του αεροσκάφους και υπέστη μονο ελαφρά τραύματα επειδή ήταν δεμένος στη θέση του, περιέγραψε μετά στην εφημερίδα τα «Νέα» τι ακριβώς συνέβη:
«Αφού είχαμε ολοκληρώσει το γεύμα που μας είχε σερβιριστεί, ο υπουργός βρισκόταν όρθιος και είχε έρθει προς το πίσω μέρος του αεροπλάνου, εκεί όπου βρισκόμασταν με άλλους συναδέλφους για να μας ενημερώσει. Όρθια ήταν και άλλα άτομα και συζητούσαν. Ξαφνικά νιώσαμε να πέφτουμε. Αντικείμενα και άνθρωποι που ήταν όρθιοι άρχισαν να χτυπιούνται στα τοιχώματα που αεροσκάφους».
Από την ξαφνική πτώση του αεροσκάφους τραυματίστηκε σοβαρά ο Γρηγόρης Παπαδόπουλος, διευθυντής του διπλωματικού γραφείου του Γιάννου Κρανιδιώτη. Παρέμεινε σε κώμα μεγάλο διάστημα, κατάφερε να συνέλθει αλλά για όλη του την ζωή μπαινόβγαινε στα νοσοκομεία. Πέθανε τον Μάιο του 2015.
Πιο ελαφριά τραυματίστηκε η αεροσυνοδός Άννα Βελησσαρίου, ενώ σώα και αβλαβής βγήκε απο το μοιραίο αεροσκάφος η ιδιαιτέρα του υπουργού και σύζυγος του εκπροσώπου Τύπου τότε του υπουργού Εξωτερικών, Μαρία Μπεγλίτη. Δεν τραυματίστηκαν ούτε οι δυο πιλότοι, που φέρονται να έχουν την μεγάλη ευθύνη για το δυστύχημα.
Σύμφωνα με τα πορίσματα που εκδόθηκαν μετά, τόσο απο τις ρουμανικές αρχές όσο και από τις ελληνικές που ερεύνησαν τις συνθήκες του δυστυχήματος, υπήρχε και τεχνική βλάβη αλλά έγιναν και λάθος χειρισμοί από τους πιλότους.
Συγκεκριμένα αναφέρονται ως κύριες αιτίες της τραγωδίας, οι λάθος χειρισμοί του κυβερνήτη και του συγκυβερνήτη σε σχέση με τον αυτόματο πιλότο σε συνδυασμό με την ταχύτητα του αεροσκάφους αλλά και το γεγονός ότι οι επιβάτες δεν φορούσαν ζώνες, ενώ το αεροπλάνο βρισκόταν σε πορεία καθόδου.
Το 2002 το Τριμελές Πλημμελιοδικείο της Αθήνας καταδικάζει τον κυβερνήτη και του επιβάλει ποινή φυλάκισης 5 ετών, ενώ αθωώνει τον συγκυβερνήτη και τους τεχνικούς της Ολυμπιακής.
Δυο χρόνια αργότερα οι δικαστές του Τριμελούς Εφετείου Αθηνών θα κηρύξουν τον κυβερνητη Ιωάννη Ανδρουλάκη ένοχο για επτά ανθρωποκτονίες από αμέλεια και θα του επιβάλουν ποινή φυλάκισης 35 μήνες με αναστολή. Βασικό επιχείρημα στην καταδίκη ήταν οτι ο πολότος δεν έδωσε εγκαίρως την εντολή να ανάψει η ένδειξη «προσδεθείτε» .