Μπορεί ο γάμος της Πίπα Μίντλετον να αποτελεί το γεγονός της ημέρας αλλά αυτό δε σημαίνει ότι η ίδια δεν είχε προσωπική ζωή πριν από το γάμο της.
Στα 33 της χρόνια αποφάσισε να παντρευτεί τον εκλεκτό της Τζέιμς Μάθιους, αλλά μέχρι να πει το «ναι» η αδερφή της Δούκισσα του Κέιμπριτζ την είχε ζήσει τη ζωή της και με άλλους συντρόφους.
Αρχής γεννομένης από τον Τζέι-Τζέι Τζαρντίν Πάτερσον. Όταν η Πίπα σπούδαζε στο Πανεπιστήμιο του Εδιμβούργου έβγαινε με τον κληρονόμο των τραπεζών Τζέι Τζέι.
Γόνος τραπεζικής δυναστείας με έδρα το Χονκ Κονγκ, ο μεγιστάνας και η νυν κα. Μάθιους είχαν τρία χρόνια σχέση που έληξε με τις καλύτερες προϋποθέσεις καθώς ακόμα διατηρούν φιλικές σχέσεις. Απόδειξη το δείπνο τους σε εστιατόριο του Σάφολκ τον Δεκέμβριο του 2011.
Επόμενος σύντροφος της Πίπα, ο Αλεξάντερ Σπένσερ Τσόρτσιλ, τον οποίο γνώρισε στο Μιστίκ, κατά τη διάρκεια διακοπών.
Η Πίπα θαμπώθηκε από τον μεγιστάνα του πλούτου με την πρώτη τους γνωριμία το Σεπτέμβριο του 2009.
Ο Αλεξάντερ, Άλι για τους φίλους είναι ανιψιός του Δούκα του Μάλμπορο και μακρινός συγγενής του Σερ Ουίνστον Τσόρτσιλ. Μετά το χωρισμό του με την Πίπα, είχε σύντομη σχέση με την Ταρα Πάλμερ- Τόμκισον αλλά πριν από λίγες μέρες παντρεύτηκε και αυτός της Σκάρλετ Στρούτ.
Ο Τζόρτζ Πέρσι και η Πίπα ήταν μόνο φίλοι, λένε κάποιες πληροφορίες ωστόσο οι κακές γλώσσες κάνουν λόγο για σχέση μεταξύ των δύο, καθώς υπήρξαν και συγκάτοικοι κατά τα φοιτητικά τους χρόνια στο Εδιμβούργο.
Η Πίπα είχε μία σύντομη σχέση και με τον επιχειρηματία νυχτερινού κέντρου από το Εδιμβούργο – και συμφοιτητή της- Τσάρλι Γκίλκς. Αυτό στο μακρινό 2010. Γιατί πλέον ο Γκίλκς είναι αρραβωνιασμένος με την Ανέκε βον Τόρθα Τέιλορ.
Ο Άλεξ Λούντον ήταν μεγάλο κεφάλαιο στη ζωή της Πίπα Μίντλετον καθώς ήταν και ο συνοδός της στο γάμο της αδερφής της με τον Πρίγκιπα Ουίλιαμ.
Τότε που όλοι γνωρίσαμε την Πίπα και θαυμάσαμε το καλλίγραμμο κορμί της, που έγινε και σήμα κατατεθέν της εξάλλου.
Η σχέση τους άρχισε το 2010, και λέγεται ότι γνωρίστηκαν μέσω κοινών φίλων. Ο πρώην παίχτης του κρίκετ και η Πίπα χώρισαν επτά μήνες μετά εν μέσω σκανδάλων ότι ο Άλεξ δεν μπορούσε να διαχειριστεί τους παπαράτσι και την αναγνωρισιμότητα της Πίπα.
Στις αρχές του 2013, η Πίπα γνώρισε τον ελκυστικό χρηματιστή, Νίκο Τζάκσον.
Τους συνέλαβαν οι παπαράτσι να περπατούν χέρι χέρι και σύντομα αποδείχθηκε ότι ήταν η αρχή μιας 3χρονης σχέσης. Οι δυο τους μάλιστα δεν έκρυβαν τον έρωτά τους.
Ακόμα και η μητέρα του Νίκο είχε κάνει δηλώσεις για το πόσο ευτυχισμένος «ήταν ο γιος της στο πλευρό της απόλυτα γοητευτικής Πίπα».
Οι ευχές της μάνας όμως δεν κράτησαν πολύ, καθώς το ζευγάρι χώρισε το 2015 μετά από πολλά προβλήματα, που δημιούργησε η μετακόμισή του στη Γενεύη.
Τελικά η Πίπα όμως τον βρήκε τον έρωτα δίπλα στο πλευρό του συζύγου της πλέον, Τζέιμς Μάθιους. Με τον Μάθιους μάλιστα είχαν υπάρξει ζευγάρι και στο παρελθόν το 2012. Τότε είχαν χωρίσει αλλά τελικά ξανάσμιξαν στα τέλη του 2016.