Η πιο ισχυρή γυναίκα στην βιομηχανία της μόδας, Άννα Γουίντουρ, δεν τα βρήκε όλα ρόδινα στο πέρασμα της. Χρειάστηκε να πάρει πολλά ρίσκα για να φτάσει εδώ που είναι σήμερα.
Οι παρακάτω καινοτόμες ιδέες της όχι μόνο πάρθηκαν από την ίδια ερήμην των αφεντικών της, αλλά άλλαξαν σταδιακά τη φιλοσοφία που είχαν μέχρι τότε τα περιοδικά μόδας.
- Το 1996 παράτησε το σχολείο
Η ίδια παράτησε το σχολείο που πήγαινε στο Βόρειο Λονδίνο για να ασχοληθεί με την μόδα, ξεκινώντας σεμινάρια στο Harrods. Τέσσερα χρόνια αργότερα, θα ξεκινήσει την καριέρα τηςω ως βοηθός συντάκτη στο περιοδικό «Harpers & Queen».
- Το 1975 παραιτήθηκε από την δουλειά της και μετακόμισε στην Νέα Υόρκη
Μετά από μία επιτυχημένη πορεία στο Harpers & Queen, η ίδια μετά από έναν τσακωμό με το αφεντικό της παραιτήθηκε και μετακόμισε μαζί με το αγόρι της στην Νέα Υόρκη.
- Στα τέλη των 70 εργάζεται για το περιοδικό Viva
Παρόλο που το περιοδικό δεν ήταν ιδιαίτερα γνωστό, στο σύντομο πέρασμά της η Γουίντουρ έπεισε κορυφαίους φωτογράφους, μεταξύ άλλων τον Helmut Newton, να συνεργαστούν μαζί τους.
- Έκανε δραστικές αλλαγές σε περιοδικό διακόσμησης
Ως επικεφαλής του περιοδικού House & Garden έκανε δραστικές αλλαγές στο editorial του περιοδικού, μεταστρέφοντας την προσοχή πάλι στη μόδα. Στο τέλος αυτό επηρέασε αρνητικά τις πωλήσεις, αλλά ταυτόχρονα ενίσχυσε τη φήμη της ως fashion editor. Έτσι μετά από εκεί πήγε να εργαστεί στην Vogue.
- Το 1988 βάζει ένα μοντέλο που φοράει τζιν σε εξώφυλλο της Vogue
Όταν η Wintour αντικαθιστά την αρχισυντάκτρια Grace Mirabella διαλέγει ως εξώφυλλο του περιοδικού ένα μοντέλο που φορά απλά και καθημερινά ρούχα. Μάλιστα όταν τυπωνόταν το εξώφυλλο, οι υπεύθυνοι δεν πίστευαν στα μάτια τους και χρειάστηκαν να το διπλο-τσεκάρουν. Αυτή ήταν η αρχή των πολλών αλλαγών που είχαν την επιμέλεια της Γουίντουρ.
- Το 1989 βαζει ως εξώφυλλο την Μαντόνα
Βάζοντας ως εξώφυλλο την νεαρή τότε Μαντόνα, η Γουίντουρ σπάει την μέχρι τότε παράδοση που ήθελε μόνο τα μοντέλα ως εξώφυλλα σε περιοδικό μόδας. Το ρίσκο αυτό έφερε τα πάνω κάτω στον χώρο, μιας και ήταν η πρώτη φορά που διάσημες συνδέθηκαν με αυτόν τον χώρο.
- Το 2004 εκδίδει την μεγαλύτερη έκδοση μηνιαίου περιοδικού που έχει κυκλοφορήσει ποτέ
Η μηναία έκδοση αποτελούνται από 832 σελίδες, αριθμός ρεκόρ για περιοδικό. Το ρεκόρ αυτό αποτέλεσε μετά μέρος ενός ντοκιμαντέρ, στο οποίο η ίδια εμφανίστηκε το 2009.
- To 2009 έκανε πάρτι την περίοδο που η βιομηχανία της μόδας βρισκόταν σε κρίση
Η Γουίντουρ έκανε μία σειρά από εκδηλώσεις παροτρύνοντας τον κόσμο να επισκεφτεί τα καταστήματα -το βράδυ-, ώστε να ξεπεραστεί η κρίση στις πωλήσεις των καταστημάτων.