Έχει βγει με μερικές από τις πιο όμορφες γυναίκες του κόσμου και είναι γνωστός με τον όρο «modeliser», αφού οι περισσότερες γυναίκες στο πλευρό του ήταν μοντέλα.
Μπορεί ο Λεονάρντο Ντι Κάπριο να κέρδισε το Όσκαρ, αλλά καμία ακόμη δεν έχει κερδίσει εξ' ολοκλήρου την καρδιά του.Ο ίδιος είχε αποκαλύψει πέρσι τι ψάχνει σε μία γυναίκα και όχι, δεν είναι η εξωτική ομορφιά κάποιου μοντέλου.
«Αυτό που θέλω είναι ταπεινότητα, χιούμορ και όχι πολύ δράμα», είχε πει ο ηθοποιός σε συνέντευξή του στο CBS.
Βέβαια μπορεί να ζητάει πράγματα που κάθε άντρας λίγο-πολύ θέλει, αλλά σίγουρα τα γούστα του δεν μένουν εκεί.
Με εμφανή έμφαση στις καλλίγραμμες, ψηλές γυναίκες με ξανθά μαλλιά, ο Λεονάρντο παραμένει ο νούμερο1 εργένης γόης του Χόλιγουντ με πολλές κατακτήσεις.(Toni Garrn)
Οι θεές Gisele, Bar Rafaeli, Blake Lively, Erin Heatherton και Τοnni Garrn ήταν μερικές από τις γυναίκες που έβγαιναν με τον Λεονάρντο, ενώ δεν είναι λίγα τα «παράνομα» τετ-α-τετ που του έχουν χρεώσει κατά καιρούς. (Blake Lively)
(Erin Heatherton)
(Bar Rafaeli)