Αποτελούσε μέχρι πρότινος τον πιο φανατικό εργένη του Χόλιγουντ. Ο Λεονάρντο Ντι Κάπριο άλλαζε τις γυναίκες - και συγκεκριμένα τα μοντέλα της Victoria Secret – σαν τα πουκάμισα, μέχρι που γνώρισε την Κέλι Ρόρμπαχ, την οποία και αρραβωνιάστηκε.
Οπως αποκάλυψε το περιοδικό «OK», ο Ντι Κάπριο το βράδυ της 26ης Σεπτεμβρίου, κατά τη διάρκεια ενός δείπνου με την 25χρονη καλλονή, γονάτισε ζητώντας από την καλή του να παντρευτούν. Η Ρόρμπαχ αν και σοκαρίστηκε, είπε το «ναι» και τα νέα δεν άργησαν να διαδωθούν.
Οπως μάλιστα αποκαλύπτουν στενοί φίλοι του ζευγαριού, δεν ήταν κάτι προγραμματισμένο αφού ο 42χρονος ηθοποιός δεν είχε αγοράσει καν δαχτυλίδι γάμου ώστε να κάνει ολοκληρωμένη την πρόταση. Η σχέση τους μετράει μόλις τέσσερις μήνες ωστόσο Ντι Κάπριο αποφάσισε να αφήσει την εργένικη και γεμάτη ένταση ζωή, απολαμβάνοντας τη συντροφιά του, μόνο της Ρορμπαχ.
Από τη ζωή του Ντι Κάπριο δεν έχουν περάσει πάντως και λίγες πανέμορφες γυναίκες. Οι σχέσεις του με τις Κρίστεν Ζανγκ, Εμα Μίλερ, Ζιζέλ, Μπαρ Ραφαέλι, Εριν Χίθερτον, Τόνι Γκαρν και Μπλέικ Λάιβλι απασχόλησαν έντονα τα φώτα της δημοσιότητας, κυρίως γιατί απ' όλες τις παραπάνω σχέσεις, αυτός που αποχωρούσε πρώτος ήταν ο ο Χολιγουντιανός σταρ.