Μπορεί να πέρασαν από ένα θορυβώδες διαζύγιο, ωστόσο ο Σον Πεν βρισκόταν στην πρώτη σειρά στη συναυλία Rebel Heart της Μαντόνα στη Νέα Υόρκη. Κι εκείνη είχε μάτια μόνο γι' αυτόν.
Κοιτάζοντας συγκινημένη τον 55χρονο πρώην σύζυγο της, η 57χρονη Μαντόνα τραγούδησε το «True Blue», ένα κομμάτι που έχει βαθιές ρίζες στην προσωπική ιστορία του πρώην ζευγαριού. Ο γάμος τους το 1986 συνέπεσε με την κυκλοφορία του άλμπουμ της «True Blue» που περιελάμβανε και το ομώνυμο κομμάτι και όπως είχε πει τότε, το αφιέρωνε «στον πιο ‘cool’ τύπο της υφηλίου», τον Σον Πεν.
Περίπου 30 χρόνια μετά το δύσκολο διαζύγιο τους το 1987 ο Σον Πεν και η Μαντόνα βάζουν στην άκρη το παρελθόν και η κάμερα του TMZ τον κατέγραψε να παρακολουθεί μαγεμένος και σχεδόν συγκινημένος την πρώην σύζυγο του.