Το 1963 ο αμερικανός πρόεδρος είχε ζητήσει σε έναν από τους πρέσβεις του να ξεκινήσει διάλογο με την Κούβα, αλλά δεν έγινε ποτέ.
Αυτό που κάνουν τώρα ο Μπαράκ Ομπάμα και ο Ραούλ Κάστρο, μετά από 50 χροόνια εντάσεων και εμπάργκο το προσπάθησε τότε ο Κένεντι.
Την Δευτέρα 18 Νοεμβρίου 1963 ο JFK δίνει συνέντευξη τύπου σε ένα ξενοδοχείο στο Μαίάμι. Δηλώνει ότι το μόνο πράγμα που τον χωρίζει από την Κούβα είναι οι «συνωμότες» οι οποίοι χρησιμοποιούν την Κούβα για δικούς τους σκοπούς. Αναφερόταν στην Σοβιετική Ενωση και τον Νικήτα Χουρτσόφ.
Την ίδια ημέρα ο αμερικανός πρέσβης στον ΟΗΕ William Attwood μπαίνει μυστικά σε επαφή με τον γιατρό του Κάστρο Rene Vallejo. «Συζήτησαν για να γίνει ένα μυστικό ραντεβού Κάστρο- Attwood το οποίο θα μπορούσε να καλιτερεύσει τις σχέσεις των δύο χωρών, μετά την απόφαση του Αϊζενχάουερ να διακόψει κάθε διπλωματική σχέση με την Κούβα, το 1961» γράφουν οι New York Times.
Αυτό το ραντεβού φέρνει αποτελέσματα γιατί ο πρέσβης του Κάστρο στον ΟΗΕ, ο Carlos Lechuga, έκανε γνωστό ότι ο Κάστρο ήταν έτοιμος να εγκαταστησει μια γραμμή επικοινωνίας με τον Λευκό Οίκο.
Ωστόσο η μοίρα θέλησε τα πράγματα να μην γραφούν έτσι: Λίγες ημέρες αργότερα ο Κένεντι ταξίδεψε στο Ντάλας, όπου και δολοφονήθηκε.
Είναι σημαντικό ότι μια από τις πολλές θεωρίες συνωμοσίας για την δολοφονία του Κένεντι συνδέουν τον Φιντέλ Κάστρο με το γεγονός. Ο δημοσιογράφος Edward Jay Epstein, δήλωνε κατηγορηματικά πέρυσι στο περιοδικό Point ότι «ο Φιντέλ Κάστρο διέταξε την δολοφονία Κένεντι».
Ο γάλλος εκδότης Ζαν Ντανιέλ βρισκόταν στο πλευρό του Κάστρο όταν έμαθε την είδηση της δολοφονίας του Κένεντι. Περιέγραφε λοιπόν το 1963, στο περιοδικό L'Express ότι ο κουβανός ηγέτης ήταν πολύ σοβαρός όταν το άκουσε και έδειξε έκπληκτος. Και λέει την εξής ιστορική φράση: «Γρήγορα να βρουν το δολοφόνο γιατί θα μου το θυμηθείτε θα μας το φορτώσουν κι αυτό».