Νονός της νύχτας, λαθρέμπορος χρυσού, πλαστογράφος, απαγωγέας, θύμα απόπειρας δολοφονίας, φυγόδικος, κατάδικος, βασανιστής είναι λίγοι μόνο από τους χαρακτηρισμούς που έχουν αποδοθεί στον Μάκη Ψωμιάδη όλα αυτά τα χρόνια που βρίσκεται σε ένα μόνιμο παιχνίδι κυνηγητού με τις αρχές της Ελλάδας και της Ιντερπόλ. Παρόλα αυτά, ο «αγαπούλας» όπως τον ξέρουν οι έλληνες φίλαθλοι, ο «πιστολέρο» όπως τον αποκαλούσε η Ασφάλεια, ή ο «Μάκαρος» όπως τον αποκαλούν οι φίλοι του, δεν έχει περάσει ούτε μια μέρα το κατώφλι της φυλακής.
Την πρώτη φορά που είδε το φως της δημοσιότητας το όνομα του Ψωμιάδη ήταν στη δίκη των βασανιστών της Χούντας. Τότε η εφημερίδα Τα Νέα (26 Αυγούστου 1975) έγραφε «Νεαρός ρασοφόρος κυκλοφορούσε μέσα στο ΕΑΤ/ΕΣΑ και κακοποιούσε μαζί με άλλους στρατονόμους τους πολιτικούς κρατουμένους. Ο δικαζόμενος πρώην στρατονόμος Μιχάλης Πέτρου αποκάλυψε στους δημοσιογράφους ότι το άτομο αυτό ονομάζεται Χρυσόστομος Ψωμιάδης, είναι γιος παπά στη Νέα Φιλαδέλφεια και κατάγεται από την Καβάλα». Δεκατρία χρόνια αργότερα η Ελευθεροτυπία αναφέρει ότι «ο Μάκης Ψωμιάδης δεν ήταν ο καλόγερος της Νομικής και του Πολυτεχνείου στα χρόνια της δικτατορίας, αλλά ένας ξάδελφός του, ο Πολύκαρπος Ψωμιάδης».
Το 1989 ο Μάκης Ψωμιάδης γίνεται πρόεδρος του τμήματος μπάσκετ της ΑΕΚ και μονοπωλεί και πάλι το ενδιαφέρον των media καθώς γίνεται απόπειρα δολοφονίας του έξω από την Αίγλη του Ζαππείου της οποίας ήταν τότε συνιδιοκτήτης. Η εφημερίδα Απογευματινή αναφέρει «Ο Μάκης Ψωμιάδης πυροβολήθηκε από πρώην μπράβο στα... μετόπισθεν του σώματός του και νοσηλεύεται στο δωμάτιο 508 ιδιωτικής κλινικής, από όπου το έσκασε στις 23 Μαρτίου για να μη συλληφθεί» ενώ η εφημερίδα Το Έθνος της Κυριακής αναρωτιέται: «Μέχρι το 1983 ο Ψωμιάδης ήταν άφραγκος και άεργος. Εξοικονομούσε μερικά χρήματα πουλώντας προστασία σε νυχτερινά κέντρα, χαρτοπαιχτικές λέσχες και διάφορους επωνύμους. Το 1988 είναι πάμπλουτος και παράγων, το 1989 καταζητούμενος».
Όμως το φλερτ του Ψωμιάδη με τις αρχές είχε ξεκινήσει πολύ νωρίτερα όταν την εποχή της δικτατορίας βρίσκονταν στην Ιταλία και ασχολούνταν με την παράνομη εξαγωγή συναλλάγματος στην Ελβετία, ενώ το Μάιο του 1982 ήταν καταζητούμενος για την υπόθεση απαγωγής του εφοπλιστή Σεχόπουλου, και κατηγορούμενος για σύσταση συμμορίας, αρπαγή, εκβιάσεις, παράνομη βία, παράνομη οπλοφορία και απάτη ιδιαιτέρως μεγάλης αξίας.
Από το 1987 γίνεται καταζητούμενος και της Ιντερπόλ, αφού ο ανακριτής της Γενεύης Barbey Capole στις 6.9.1987 εξέδωσε ένταλμα σύλληψής του για απάτη και πλαστογραφία τίτλων. Ο Μάκης Ψωμιάδης κατηγορείται συνολικά για έξι εγκλήματα, ένα από τα οποία είναι η διακίνηση κλεμμένων ακάλυπτων επιταγών, ενώ τα κατηγορητήρια εις βάρος του συμπληρώνονται με «συμμετοχή σε κύκλωμα λαθρεμπορίας και πώλησης χρυσού, παράνομη εξαγωγή συναλλάγματος και λαθρεμπόριο βίντεο».
Η πρώτη καταδίκη του Ψωμιάδη ήρθε, στις 2.4.1989 από το Γ' Τριμελές Πλημμελειοδικείο της Αθήνας, που τον τιμώρησε ερήμην αυτόν και τη σύζυγό του Ελένη Σταμέλου με φυλάκιση δύο χρόνων για «υπεξαίρεση αντικειμένου ιδιαίτερα μεγάλης αξίας και πλαστογραφία μετά χρήσεως», μετά από καταγγελία της συνεταίρου τους σε επιχείρηση εμπορίας τουριστικών ειδών και χρυσού, Γεωργίας Βένδρα.
Το 1995 γίνεται εκδότης της εφημερίδας Το Όνομα και ξεσπά τεράστια κόντρα με τον τότε υπουργό ΠΕΧΩΔΕ Κώστα Λαλιώτη, αφού σε δημοσίευμα της εφημερίδας του Ψωμιάδη κατηγορούσε το Λαλιώτη ότι δωροδοκήθηκε με 4,5 δισ. δρχ. για να αναθέσει την κατασκευή του αεροδρομίου των Σπάτων σε γερμανική εταιρεία, μάλιστα δημοσίευε και σχετικό έγγραφο. Τον Ιούνιο του 2001 στο δικαστήριο αποδεικνύεται η πλαστογραφία του εγγράφου που παρουσίασε και καταδικάζεται σε φυλάκιση τριών χρόνων για συκοφαντική δυσφήμηση και 26 μηνών για ψευδή καταμήνυση.«Λειτουργούσε σαν βαποράκι σκευωρών με πρόθεση να εξυπηρετήσει τις άνομες συναλλαγές του με οικονομικά συμφέροντα» καταγγέλλει τότε ο Κ. Λαλιώτης. Το Ανώτατο Δικαστήριο στο οποίο προσέφυγε ο Ψωμιάδης έκρινε ότι δεν στοιχειοθετείται το αδίκημα της ψευδούς καταμήνυσης και έμεινε ελεύθερος εξαγοράζοντας το υπόλοιπο της ποινής.
Τον Οκτώβριο του 2002 κάθεται εκ νέου στο εδώλιο του κατηγορουμένου, αυτή τη φορά με την κατηγορία της πλαστογραφίας μετά χρήσεως σε βάρος του Δημοσίου. Καταδικάζεται σε κάθειρξη 12 ετών, αλλά ούτε και αυτή τη φορά περνάει την πόρτα των φυλακών Κορυδαλλού. Επικαλούμενος προβλήματα υγείας νοσηλεύεται για λίγες ημέρες φρουρούμενος στο νοσοκομείο Σωτηρία. Στο διάστημα αυτό το Πενταμελές Εφετείο αναστέλλει την εκτέλεση της ποινής του, δεχόμενο ότι αντιμετωπίζει προβλήματα υγείας «Για να είναι έξω έχουν συνεργήσει και γιατροί και λειτουργοί της δικαιοσύνης» δηλώνει ο Κ. Λαλιώτης, ενώ όπως αναφέρει η εφημερίδα Το Βήμα ο Ψωμιάδης γίνεται... περδίκι μόλις εκδόθηκε η απόφαση αναστολής εκτέλεσης της ποινής ώσπου να εκδικαστεί η έφεσή του.
Τον Ιανουάριο του 2003 ξεσπά τεράστια κόντρα με τον παίκτη της ΑΕΚ Ντέμη Νικολαΐδη αφού ο Ντέμης τον κατηγορεί για ξυλοδαρμό και εκβιασμό. Συγκεκριμένα ο Ντέμης υπέβαλε μήνυση κατά του Μάκη Ψωμιάδη για εκβιασμό, εξύβριση, απειλή κατά της ζωής του και της σωματικής του ακεραιότητας, ενώ ανέφερε ότι στο επεισόδιο που έγινε έξω από το σπίτι του Ντέμη Νικολαϊδη και της Δέσποινας Βανδή, εκτός του κ Ψωμιάδη ήταν παρόντες και ορισμένοι «μπράβοι».
Εκτός όμως από την υπόθεση του Ντέμη η οποία επίσης ποτέ δεν εκδικάστηκε αφού ο Μάκης Ψωμιάδης δήλωσε και πάλι κλινήρης, ο «Μάκαρος» κατηγορείται για σωρεία αδικημάτων κατά την διάρκεια της θητείας του ως πρόεδρος της ΠΑΕ ΑΕΚ. Το Νοέμβριο του 2007 είχε οριστεί να γίνει το δικαστήριο με την οικογένεια Ψωμιάδη να κατηγορείται για σωρεία παραβάσεων, όπως υπεξαίρεση, ξέπλυμα χρήματος και φοροδιαφυγή, έκδοση και αποδοχή εικονικών φορολογικών στοιχείων - τιμολογίων για την περίοδο που ήταν στα πράγματα της Ένωσης ο Μάκης Ψωμιάδης, όμως η δίκη αναβλήθηκε, λόγω της απουσίας του βασικού μάρτυρα, Αντώνη Κατσαρού.
Αυτή η δίκη ακόμα δεν έχει ολοκληρωθεί αφού φέτος στις 6 Ιουνίου (4 χρόνια μετά!) η εκδίκαση της υπόθεσης πήρε νέα αναβολή για τις 7 Δεκεμβρίου του 2011, καθώς η μεριά της οικογένειας Ψωμιάδη επικαλέστηκε και πάλι προβλήματα υγείας αυτή τη φορά του Χαρίλαου Ψωμιάδη. Όμως όπως αναφέρει σε δημοσίευμά της η εφημερίδα Ελευθεροτυπία «Η ΑΕΚ επιχείρησε με φωτογραφίες να αποδείξει ότι κάτι τέτοιο δεν ισχύει, ενώ τόνισε ότι υπάρχει και σχετικό βίντεο, όπου ο Χαρίλαος Ψωμιάδης κυκλοφορεί στην Καβάλα. Η δικηγόρος των κατηγορουμένων αντέδρασε τονίζοντας πως δεν μπορεί να αποδειχθεί από πότε είναι το φωτογραφικό υλικό και τελικά το δικαστήριο δέχτηκε το αίτημα της. Η δίκη πήρε αναβολή για τις 7 Δεκεμβρίου 2011, την ίδια ημερομηνία που θα εκδικαστεί και η άλλη υπόθεση για την οποία κατηγορεί η ΑΕΚ την οικογένεια Ψωμιάδη, αυτή για τα τηλεοπτικά δικαιώματα».