Ενας γιατρός που είχε διπλάσια ηλικία από την ίδια ήταν ο μεγάλος έρωτας της Μάργκαρετ Θάτσερ σύμφωνα με την Telegraph. Toν γνώρισε την εποχή που ήδη έβγαινε με τον μετέπειτα σύζυγό της Ντένις (τους βλέπουμε μαζί στη φωτογραφία) αλλά και με έναν νεαρό αγρότη που αργότερα παντρεύτηκε την αδελφή της...
Όλα αυτά έγιναν το 1949, σύμφωνα με το δημοσίευμα. Η Μάργκαρετ έβγαινε με τον αγρότη Γουίλι Κάλεν όταν γνώρισε τον Ρόμπερτ Χέντερσον, έναν γιατρό στο Southern Hospital του Darford Kent ο οποίος είχε τη διπλάσια ηλικία από την ίδια και ήταν ήδη αναγνωρισμένος και επιτυχημένος στο επάγγελμά του. Σημειώνεται ότι την ίδια εποχή η Μάργκαρετ έβγαινε ήδη περιστασιακά με τον Ντένις Θάτσερ και αμφιταλαντεύτηκε ανάμεσα στους δύο άντρες.
Ο Χέντερσον ήταν τότε 47 ετών και είχε εφεύρει έναν σιδερένιο πνεύμονα που του είχε χαρίσει σημαντικές διακρίσεις. Η Μάργκαρετ ήταν 23 ετών, αλλά δεν θεωρούσε εμπόδιο την μεγάλη διαφορά ηλικίας. Στα γράμματα που έστελνε εκείνη την εποχή στην αδελφή της Μίριελ αναφερόταν συχνά σε αυτόν. Μετά την πρώτη τους έξοδο για ποτό της είχε γράψει ότι τον βρίσκει πολύ γλυκό, ενώ στις αρχές του 1950 έγραφε «Νομίζω ότι έχουμε ιδιαίτερη αδυναμία ο ένας στον άλλο – και ακόμα περισσότερο.» Την ημέρα των γενικών εκλογών τον Φεβρουάριο του 1950 έγραψε «Δείπνησα και μετά πήγα για χωρό με τον Ρόμπερτ στο Μπέρκλει. Το Σαββατοκύριακο θα πάω στο Eastbourne και θα έρθει μαζί μου και ο Ρόμπερτ. Περιττό να σου πω ότι ανυπομονώ για αυτό.» Μάλιστα ήθελε τόσο να τον εντυπωσιάσει ώστε του μαγείρευε ακόμη και δείπνο με 4 πιάτα.
Εκείνη την εποχή φαίνεται – σύμφωνα πάντα με την Τelegraph- ότι η Μάργκαρετ ένιωθε περισσότερο τρυφερά για τον Ρόμπερτ παρά για τον Ντένις, ο οποίος ήταν δέκα χρόνια νεότερός της. Τελικά, τον παντρεύτηκε το 1951, ενώ είναι άγνωστο πως έληξε η ιστορία της με τον επιτυχημένο αλλά κατά πολύ μεγαλύτερό της γιατρό. Μάλιστα, όταν πέθανε το 1999 έστειλε στη χήρα της τα συλλυπητήριά της λέγοντας «ήταν ένας υπέροχος άντρας»