Ήταν υποψήφιος για πρώτη φορά το 1994 για τον ρόλο του στην ταινία “What's Eating Gilbert Grape.”
Οι ρομαντικοί του ρόλοι στο “Ρωμαίος και Ιουλιέτα” αλλά και στον “Τιτανικό” πέρασαν απαρατήρητοι από την Ακαδημία Κινηματογραφικών Τεχνών και Επιστημών, αλλά 10 χρόνια μετά ήταν υποψήφιος για δεύτερο Όσκαρ όταν υποδύθηκε τον Howard Hughes στην τανία “The Aviator”.
Οι επόμενες υποψηφιότητές του ήρθαν το 2006, με το “Blood Diamond”, αλλά και το 2013, με την ταινία “The Wolf of Wall Street”. Παρόλα αυτά ο αγαπημένος όλων ηθοποιός δεν κατάφερε να κερδίσει κανένα από τα παραπάνω βραβεία κάτι που ήταν απογοητευτιό όχι μόνο για τον ίδιο, αλλά και για τους φαν του.
Το πλήρωμα του χρόνου όμως ήρθε και έτσι ο Ντι Κάπριο χάρη στον ρόλο του στο “The Revenant” κατάφερε να αναδειχτεί ο Καλύτερος Ηθοποιός στα Όσκαρ που μόλις έγιναν και το ίντερνετ γιόρτασαν αναλόγως την νίκη του.
Ενα από τα πιο παλιά meme για τον ηθοποιό, γίνεται τώρα και πραγματικότητα